6,8-dichloro-N-(2-morpholinoethyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide | 6488-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-N-(2-morpholinoethyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: 6,8-dichloro-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；6,8-dichloro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 6488-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 371.22
• InChiKey: USZJTVFPAYDWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-dichloro-N-(2-morpholinoethyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧酰胺香豆素作为FXIIa抑制剂的合成，评价及构效关系

  摘要：

  凝血因子XIIa（FXIIa）的抑制剂具有吸引力，可以详细说明该蛋白酶在止血和血栓形成中的作用，抑制凝血测定中由于接触途径激活而引起的假象，并且有望用作抗血栓治疗。先前已将3-羧酰胺香豆素描述为小分子量FXIIa抑制剂。在这项研究中，我们报告了围绕该支架的结构-活性关系（SAR）研究，目的是发现具有改进的理化特性的新型选择性FXIIa抑制剂。为了更好地理解这些SAR，进行了对接实验。为此，我们构建了FXIIa的原始混合模型。该模型的优点是可以从最近发布的FXIIa的酶原形式的晶体结构和更经典的同源性模型中收集最佳特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.023