2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane | 254973-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: [2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 254973-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S₂Si
• 分子量: 328.572
• InChiKey: SZFZHMPIFLXDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(3,4-dimethoxybenzoyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes

  摘要：

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a906335h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes mediated by N-bromosuccinimide

  摘要：

  The oxidative method for the hydrolysis of 1,3-dithianes was applied to 2-silyl-1,3-dithianes using N-bromosuccinimide providing acylsilanes with good yields under a short reaction period. The oxidation of aroylsilanes to carboxylic acid was prevented by the addition of bases and the lowering of the reaction temperature. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00181-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes
  作者：Amauri F. Patrocínio、Ivan R. Corrêa Jr、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1039/a906335h

  日期：——

  Aromatic acylsilanes [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- and 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 and 3,4-OCH2OC6H3] were reduced by baker’s yeast to optically active α-silyl alcohols in 20–70% yield and 43–88% ee. Comments are made on the influence of silicon in this bioreduction reaction.

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。
• Synthesis of Acylsilanes via Catalytic Dedithioacetalization of 2-Silylated 1,3-Dithianes with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Suzuki、Naohiro Ishihara、Kento Yamazaki、Tomomi Akiyama、Yuki Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0036-1588946

  日期：——

  3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium iodide. The use of niobium(V) chloride as a catalyst instead of iron(III) acetylacetonate was also effective, except in synthesizing some acyltrimethylsilanes. Acylsilanes were obtained efficiently from dedithioacetalization of 2-silylated 1,3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。
• Synthesis of acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes mediated by N-bromosuccinimide
  作者：Amauri F Patrocı́nio、Paulo J.S Moran

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00181-9

  日期：2000.5

  The oxidative method for the hydrolysis of 1,3-dithianes was applied to 2-silyl-1,3-dithianes using N-bromosuccinimide providing acylsilanes with good yields under a short reaction period. The oxidation of aroylsilanes to carboxylic acid was prevented by the addition of bases and the lowering of the reaction temperature. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.