4-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-nitrobutane | 2518-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-nitrobutane
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonylamino-4-nitrobutan；benzyl N-(4-nitrobutyl)carbamate
• CAS: 2518-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: LNZNIWHNJSMQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-nitrobutane 、 ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到ethyl (Z)-α-N-t-butoxycarbonyl-ε-N'-benzyloxycarbonyl-α,β-didehydrolysinate
  参考文献：
  名称：

  从乙基N-Boc-和N-Z-α-甲苯磺酰基甘氨酸酯和各种硝基化合物合成脱氢氨基酸的新方法

  摘要：

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1605
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 4-Nitro-butylamine; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 49. Mitteilung. Die Ferrioxamine A1, A2 und D2

  摘要：

  AbstractThe structures of the ferrioxamines A1, A2, and D2, minor components of the sideramine mixtures from cultures of Streptomyces, have been determined by degradation and, in part, by synthesis. Whereas the previously investigated ferrioxamines B, D1, E, and G contain but a single basic component, 1‐amino‐5‐hydroxylaminopentane, the ferrioxamines A1, A2, and D2 contain in addition to this base its lower homologue, 1‐amino‐4‐hydroxylamino‐butane.

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480407

文献信息

• A New and Convenient Method for the Synthesis of Dehydroamino Acids Starting from Ethyl<b><i>N</i></b>-Boc- and<b><i>N</i></b>-<b><i>Z</i></b>-<b><i>α</i></b>-Tosylglycinates and Various Nitro Compounds
  作者：Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.73.1605

  日期：2000.7

  Ethyl N-Boc- and N-Z-α-tosylglycinates, which were readily available from t-butyl or benzyl carbamate, ethyl glyoxylate, and sodium p-toluenesulfinate in formic acid, were reacted with a variety of nitro compounds in the presence of a base to afford the corresponding α,β-didehydroamino acid derivatives in good yields. Eventually, it was found that the (Z)-isomer was predominantly formed in the present

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 49. Mitteilung. Die Ferrioxamine A1, A2 und D2
  作者：W. Keller-Schierlein、P. Mertens、V. Prelog、A. Walser

  DOI：10.1002/hlca.19650480407

  日期：——

  AbstractThe structures of the ferrioxamines A1, A2, and D2, minor components of the sideramine mixtures from cultures of Streptomyces, have been determined by degradation and, in part, by synthesis. Whereas the previously investigated ferrioxamines B, D1, E, and G contain but a single basic component, 1‐amino‐5‐hydroxylaminopentane, the ferrioxamines A1, A2, and D2 contain in addition to this base its lower homologue, 1‐amino‐4‐hydroxylamino‐butane.