3-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-3-ol | 609358-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-3-ol
• 英文别名: 3-(2-Hex-1-ynylphenyl)pentan-3-ol
• CAS: 609358-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: YMOWSCRIPBYDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-3-ol 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(Z)-1,1-diethyl-3-pentylidene-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苄醇的环异构化反应，可通用合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮

  摘要：

  据报道，在中性条件下，通过钯催化的2-炔基苄基醇的环异构化，可以轻松合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮。反应在70–100°C的条件下，在催化量（1-2％）的PdI 2和2当量的条件下进行。KI持续1.5–24小时。偏爱5- exo - dig环化模式（导致1,3-二氢异苯并呋喃）或6- endo - dig结果证明环化模式（导致异色酮）取决于底物的取代模式以及反应条件。在几种情况下，通过适当地调节反应条件，可以将相同的底物选择性地转化为二氢异苯并呋喃或1 H-异戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01019-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苄醇的环异构化反应，可通用合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮

  摘要：

  据报道，在中性条件下，通过钯催化的2-炔基苄基醇的环异构化，可以轻松合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮。反应在70–100°C的条件下，在催化量（1-2％）的PdI 2和2当量的条件下进行。KI持续1.5–24小时。偏爱5- exo - dig环化模式（导致1,3-二氢异苯并呋喃）或6- endo - dig结果证明环化模式（导致异色酮）取决于底物的取代模式以及反应条件。在几种情况下，通过适当地调节反应条件，可以将相同的底物选择性地转化为二氢异苯并呋喃或1 H-异戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01019-6

文献信息

• Synthesis of 1-(Alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans and 4-(Alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans by Palladium-Catalysed Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylbenzyl Alcohols, 2-Alkynylbenzaldehydes and 2-Alkynylphenyl Ketones
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Nicola Della Cà、Marcella Fabbricatore、Alessia Fazio、Bartolo Gabriele、Cristina Nasi、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.200300577

  日期：2004.2

  A direct synthesis of 1-(alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans 2 and 5 and 4-(alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans 3 and 6 by oxidative Pd-catalysed cyclization/alkoxycarbonylation of 2-alkynylbenzyl alcohols 1, and of 2-alkynylbenzaldehydes or 2-alkynylphenyl ketones 4 is reported. Reactions were carried out in ROH or CH3CN/ROH (R = Me, iPr) as the solvent at 70−105 °C in the presence of catalytic

  通过氧化钯催化环化/烷氧基羰基化 2-炔基苄醇 1 和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃 3 和 6 的直接合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃 2 和 5报道了 2-炔基苯甲醛或 2-炔基苯基酮 4。反应在作为溶剂的 ROH 或 CH3CN/ROH（R ​​= Me，iPr）中进行，温度为 70-105 °C，在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 或 3:1 的 CO/空气中混合物（25 °C 时的总压力为 2.0 或 3.2 MPa）。该反应通过亲核氧原子（已经存在于起始材料中，如 1 中，或通过 ROH 对羰基的攻击原位产生，如 4 中）在与 PdII 配位的三键上发生分子内攻击，然后进行烷氧基羰基化. 在炔烃末端位置和羟基的α碳原子上存在取代基对形成五元环或六元环的过程的选择性起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Regioselective synthesis of phthalans via Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohols
  作者：Chandrasekaran Praveen、Chandran Iyyappan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.030

  日期：2010.9

  efficient, regioselective Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohol, which provides a concise access to functionalized phthalan in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing terminal, internal, and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted phthalans. Substrates with primary, secondary, and tertiary benzyl

  一种高效，区域选择性的Cu（OTF）2催化的5-外型-挖2-（乙炔基）苄醇，它提供一个简明的访问以高收率官能phthalan的分子内hydroalkoxylation已经研制成功。具有末端，内部和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标邻苯二甲酸酯。具有伯，仲和叔苄醇的底物也进展良好，以高收率生产了相应的邻苯二甲酸酯。不论底物的性质如何，当区域选择性成为一个问题时，环化反应都遵循高度选择性的5- exo - dig区域化学。
• Versatile synthesis of (Z)-1-alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans and 1H-isochromenes by palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-alkynylbenzyl alcohols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Rosina Pittelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01019-6

  日期：2003.8

  An easy synthesis of (Z)-1-alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans and 1H-isochromenes by palladium-catalyzed cycloisomerization of readily available 2-alkynylbenzyl alcohols under neutral conditions is reported. Reactions were carried out at 70–100°C in the presence of catalytic amounts (1–2%) of PdI2 in conjunction with 2 equiv. of KI for 1.5–24 h. The preference towards the 5-exo-dig cyclization mode

  据报道，在中性条件下，通过钯催化的2-炔基苄基醇的环异构化，可以轻松合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮。反应在70–100°C的条件下，在催化量（1-2％）的PdI 2和2当量的条件下进行。KI持续1.5–24小时。偏爱5- exo - dig环化模式（导致1,3-二氢异苯并呋喃）或6- endo - dig结果证明环化模式（导致异色酮）取决于底物的取代模式以及反应条件。在几种情况下，通过适当地调节反应条件，可以将相同的底物选择性地转化为二氢异苯并呋喃或1 H-异戊烯衍生物。
• Regioselective synthesis and evaluation of 3-alkylidene-1, 3-dihydroisobenzofurans as potential antidepressant agents
  作者：C PRAVEEN、C IYYAPPAN、K GIRIJA、K SURESH KUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-011-0150-z

  日期：2012.3

  3-Alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans exhibited moderate antidepressant activity as evaluated by forced swim and tail suspension test methods. Virtual screening was carried out by docking the designed compounds into the serotonin binding sites of arabinase protein to predict the analogue binding mode of the compounds to the SSRIs.

  3-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃在强迫游泳和尾悬试验方法的评估中表现出中等程度的抗抑郁活性。通过将设计的化合物与阿拉伯蛋白酶的血清素结合位点对接，进行了虚拟筛选，以预测化合物与 SSRIs 的类似结合模式。