2,5-dideoxy-2-[(1S,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-arabinonic acid γ-lactone | 502971-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dideoxy-2-[(1S,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-arabinonic acid γ-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-3-[1(S)-hydroxyhexa-2E,4E-dienyl]-5-methylfuran-2-one；(3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-[(1S,2E,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dienyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 502971-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OHCWVMYPRKEIQI-XKQFFULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dideoxy-2-[(1S,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-arabinonic acid γ-lactone 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (-)-TAN 2483A
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone 、 2,4-hexadienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以38%的产率得到2,5-dideoxy-2-[(1S,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-arabinonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN-2483A. Revision of the Structures and Syntheses of (±)-FD-211 (Waol A) and (±)-FD-212 (Waol B)
  作者：Xiaolei Gao、Masakazu Nakadai、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0273405

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The structure of waol A has been revised from 1 to 6, the vinylogue of TAN-2483 A (5). Aldol reaction of 10b(c) with 2,4-hexadienal (11) affords 9b(c), which is subjected to iodoetherification with bis(sym-collidine)IPF6 to provide 8b(c). Treatment with Et3N in CH2Cl2 completes three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6).