2-(o-bromophenyl)-2-methoxyethylamine | 337966-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-bromophenyl)-2-methoxyethylamine
• 英文别名: 2-(ortho-bromophenyl)-2-methoxyethylamine；2-(2-Bromophenyl)-2-methoxyethan-1-amine；2-(2-bromophenyl)-2-methoxyethanamine
• CAS: 337966-03-7
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: VOIPGILBMJYRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-bromophenyl)-2-methoxyethylamine 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1-phenylbenzyl)-3-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-bromophenyl)-2-methoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Amination process
  申请人：——

  公开号：US20020128490A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methodology for carbon-nitrogen bond formation via vinyl or aryl amination. In the process of the invention, an sp 2 hybridized radical is reacted with an azomethine moiety to form pyrrolidine and indole compounds. The methodology provides a facile process for the synthesis of compounds having the pyrrolidine or indole subunit and is especially advantageous for compounds having acid or base labile functional groups andor is comprised of chiral centers susceptible to acidbase epimerization.

  本发明提供了一种通过乙烯基或芳基胺化来形成碳氮键的方法。在本发明的过程中，sp2杂化自由基与偶氮甲基反应，形成吡咯烷和吲哚化合物。该方法提供了一种简便的合成具有吡咯烷或吲哚亚基的化合物的过程，特别适用于具有酸性或碱性不稳定功能团的化合物，或者由手性中心组成且易受酸碱异构化影响的化合物。
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• US6670479B2
  申请人：——

  公开号：US6670479B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• US7078567B2
  申请人：——

  公开号：US7078567B2

  公开（公告）日：2006-07-18
• [EN] AMINATION PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS D'AMINATION
  申请人：ADVANCED RES & TECH INST

  公开号：WO2002070439A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methodology for carbon-nitrogen bond formation via vinyl or aryl amination. In the process of the invention, an sp2 hybridized radical is reacted with an azomethine moiety to form pyrrolidine and indole compounds. The methodology provides a facile process for the synthesis of compounds having the pyrrolidine or indole subunit and is especially advantageous for compounds having acid or base labile functional groups and/or is comprised of chiral centers susceptible to acid/base epimerization.