(S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline carboxylic acid hydrazide | 330985-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: (S)-N-(3-(dimethoxymethyl)benzoyl)proline hydrazide；(2S)-1-[3-(dimethoxymethyl)benzoyl]pyrrolidine-2-carbohydrazide
• CAS: 330985-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: QJQHSNLWZVLOQN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline carboxylic acid hydrazide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(7S,10E,22S,25E)-3,9,10,18,24,25-hexazapentacyclo[25.3.1.112,16.03,7.018,22]dotriaconta-1(30),10,12(32),13,15,25,27(31),28-octaene-2,8,17,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基烷基铵盐的受体的鉴定和分离：假肽动态组合文库中的分子扩增。

  摘要：

  借助于热力学控制下的模板化稳定作用，已从动态组合文库中扩增并分离了乙酰胆碱的环状伪肽受体（参见方案，TFA =三氟乙酸）。这证明了在动态系统中显着的分子扩增以进化出新的受体。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<423::aid-anie423>3.0.co;2-6

文献信息

• Simultaneous selection, amplification and isolation of a pseudo-peptide receptor by an immobilised N-methyl ammonium ion template
  作者：Sarah L. Roberts、Ricardo L. E. Furlan、Graham R. L. Cousins、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b201465c

  日期：2002.4.19

  The demonstration that an immobilised template can simultaneously select, amplify and purify a receptor is a key step forward in the development of dynamic combinatorial chemistry.

  固定模板可以同时选择、放大和纯化受体的演示，是动态组合化学发展的关键一步。
• Photoswitchable Dynamic Combinatorial Libraries: Coupling Azobenzene Photoisomerization with Hydrazone Exchange
  作者：Lindsey A. Ingerman、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/jo801783w

  日期：2009.1.2

  The novel azobenzene-based monomer 1 was prepared, equipped with the necessary functionality to undergo simultaneous dynamic exchange processes: hydrazone exchange and photoisomerization. Acid-promoted hydrolysis of the azobenzene building block produced a dynamic combinatorial library of cyclic oligomers, while multibuilding block libraries were also generated upon addition of proline-based monomers. Libraries equilibrated under thermal conditions were dominated by trans isomers of the azobenzene macrocycles, whereas light-induced isomerization resulted in a conformational change of the library members to their corresponding cis-azo form. In the presence of a pentaproline template, a slower rate of thermal relaxation of the cis-azobenzene species 1(c) was observed, resulting in stabilization and amplification of this receptor due to favorable binding interactions. The facile identification and application of such photoswitchable receptors have the potential to allow for greater control over molecular recognition events.