(1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-1-hydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one | 186768-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-1-hydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
• CAS: 186768-50-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: YWIXUEZRODRCSO-MZIHVBJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-1-hydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-18-hydroxy-10,11-dimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXIX的抗生素。-抗真菌大环内酯类Soraphen A的化学修饰1α：脱氧在东南环段†

  摘要：

  本文件描述了抗真菌大环内酯类soraphen A中的化学修饰1α（1通过在东南环段选择性除去的氧的取代基）。在该研究过程中，制备了两种关键的衍生物：4-脱甲基-5 - O-（4-甲氧基苄基）-4-对映异构体（6）和3，5-二脱氧-4-氧代邻苯二酚（22）。6用作4-脱甲氧基雷诺芬（19）和4-脱甲氧基-5-脱氧雷诺芬（20）的前体。22用于位置C-3，C-4和C-5的脱氧，并用于合成3,5-二脱氧索拉芬（24）以及4-脱甲氧基-3,5-二脱氧索拉芬（27）。这些衍生物的抗真菌活性的比较表明，C-3位的OH基对于索拉芬的生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970135
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3E,5R,6S,11S,14S,15R,16R,17S,18S)-15,17-二羟基-5,6,16-三甲氧基-2,14,18-三甲基-11-苯基-12,19-二氧杂双环[13.3.1]十九碳-3-烯-13-酮 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-1-hydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXIX的抗生素。-抗真菌大环内酯类Soraphen A的化学修饰1α：脱氧在东南环段†

  摘要：

  本文件描述了抗真菌大环内酯类soraphen A中的化学修饰1α（1通过在东南环段选择性除去的氧的取代基）。在该研究过程中，制备了两种关键的衍生物：4-脱甲基-5 - O-（4-甲氧基苄基）-4-对映异构体（6）和3，5-二脱氧-4-氧代邻苯二酚（22）。6用作4-脱甲氧基雷诺芬（19）和4-脱甲氧基-5-脱氧雷诺芬（20）的前体。22用于位置C-3，C-4和C-5的脱氧，并用于合成3,5-二脱氧索拉芬（24）以及4-脱甲氧基-3,5-二脱氧索拉芬（27）。这些衍生物的抗真菌活性的比较表明，C-3位的OH基对于索拉芬的生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970135

文献信息

• Antibiotics from Gliding Bacteria, LXXIX. – Chemical Modification of the Antifungal Macrolide Soraphen A1α: Deoxygenation in the South-East Ring Segment
  作者：Michael Kiffe、Dietmar Schummer、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/jlac.199719970135

  日期：1997.1

  The present paper describes the chemical modification of the antifungal macrolide soraphen A1α (1) by selective removal of oxygen substituents in the south-east ring segment. In the course of this investigation two key derivatives were prepared: 4-demethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-episoraphen (6) and 3,5-dideoxy-4-oxosoraphen (22). 6 served as precursor for 4-demethoxysoraphen (19) and 4-demethoxy-5-deoxysoraphen

  本文件描述了抗真菌大环内酯类soraphen A中的化学修饰1α（1通过在东南环段选择性除去的氧的取代基）。在该研究过程中，制备了两种关键的衍生物：4-脱甲基-5 - O-（4-甲氧基苄基）-4-对映异构体（6）和3，5-二脱氧-4-氧代邻苯二酚（22）。6用作4-脱甲氧基雷诺芬（19）和4-脱甲氧基-5-脱氧雷诺芬（20）的前体。22用于位置C-3，C-4和C-5的脱氧，并用于合成3,5-二脱氧索拉芬（24）以及4-脱甲氧基-3,5-二脱氧索拉芬（27）。这些衍生物的抗真菌活性的比较表明，C-3位的OH基对于索拉芬的生物活性是必不可少的。