(1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-18-hydroxy-10,11-dimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one | 186768-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-18-hydroxy-10,11-dimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
• CAS: 186768-52-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: OPTGUOLMZFVGJO-DWQHGVBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-18-hydroxy-10,11-dimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到(3aR,5R,6S,7aR)-3,3,6-trimethyl-5-[(E,2S,5R,6S,11S)-5,6,11-trimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXIX的抗生素。-抗真菌大环内酯类Soraphen A的化学修饰1α：脱氧在东南环段†

  摘要：

  本文件描述了抗真菌大环内酯类soraphen A中的化学修饰1α（1通过在东南环段选择性除去的氧的取代基）。在该研究过程中，制备了两种关键的衍生物：4-脱甲基-5 - O-（4-甲氧基苄基）-4-对映异构体（6）和3，5-二脱氧-4-氧代邻苯二酚（22）。6用作4-脱甲氧基雷诺芬（19）和4-脱甲氧基-5-脱氧雷诺芬（20）的前体。22用于位置C-3，C-4和C-5的脱氧，并用于合成3,5-二脱氧索拉芬（24）以及4-脱甲氧基-3,5-二脱氧索拉芬（27）。这些衍生物的抗真菌活性的比较表明，C-3位的OH基对于索拉芬的生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970135
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3E,5R,6S,11S,14S,15R,16R,17S,18S)-15,17-二羟基-5,6,16-三甲氧基-2,14,18-三甲基-11-苯基-12,19-二氧杂双环[13.3.1]十九碳-3-烯-13-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1R,2S,5S,10S,11R,12E,14S,15R,16S,18R)-18-hydroxy-10,11-dimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXIX的抗生素。-抗真菌大环内酯类Soraphen A的化学修饰1α：脱氧在东南环段†

  摘要：

  本文件描述了抗真菌大环内酯类soraphen A中的化学修饰1α（1通过在东南环段选择性除去的氧的取代基）。在该研究过程中，制备了两种关键的衍生物：4-脱甲基-5 - O-（4-甲氧基苄基）-4-对映异构体（6）和3，5-二脱氧-4-氧代邻苯二酚（22）。6用作4-脱甲氧基雷诺芬（19）和4-脱甲氧基-5-脱氧雷诺芬（20）的前体。22用于位置C-3，C-4和C-5的脱氧，并用于合成3,5-二脱氧索拉芬（24）以及4-脱甲氧基-3,5-二脱氧索拉芬（27）。这些衍生物的抗真菌活性的比较表明，C-3位的OH基对于索拉芬的生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970135