5-{(hydroxy)[(4-methoxyphenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1575466-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{(hydroxy)[(4-methoxyphenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[hydroxy((4-methoxyphenyl)amino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1575466-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: ASBUQBGVAVSAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)(2-phenylpropylidene)amine 、 5-{(hydroxy)[(4-methoxyphenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到N¹-(1,1-dimethylethyl)-N³-(4-methoxyphenyl)-N¹-[(1Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl]propanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的N-烯基丙二酰胺环化反应合成3-氨基甲酰基β-内酰胺

  摘要：

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200646
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到5-{(hydroxy)[(4-methoxyphenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的N-烯基丙二酰胺环化反应合成3-氨基甲酰基β-内酰胺

  摘要：

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200646

文献信息

• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。
• Evidence for an umpolung type of [2+2] cycloaddition of 2-carbamoyl ketenes
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00830a

  日期：——

  Ketenes generated during the thermal decomposition of 5-[(N-aryl/alkylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones react with highly electrophilic iminium ions. The initial [2+2] cycloaddition product rearranges to 2-arylidene malonamide. Mechanistic aspects of the process are presented.

  5-[（N-芳基/烷基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮热分解过程中产生的酮与高亲电性亚胺离子反应。初始的[2 + 2]环加成产物重排为2-亚芳基丙二酰胺。介绍了过程的机械方面。