6,11-dioxo-6,11-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carbaldehyde | 159971-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,11-dioxo-6,11-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6,11-dioxo-2H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 159971-75-2
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₃
• 分子量: 276.251
• InChiKey: ZXYKROFELDKRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dioxo-6,11-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carbaldehyde 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,11-dioxo-2H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽醌炔衍生物系列中的一种新杂环化

  摘要：

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。

  DOI：

  10.1007/bf01431813
• 作为产物：
  描述：

  3-(dichloromethyl)-2H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-dione 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6,11-dioxo-6,11-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蒽醌炔衍生物系列中的一种新杂环化

  摘要：

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。

  DOI：

  10.1007/bf01431813

文献信息

• Two routes of heterocyclization of 2-alkynylanthraquinone-1-diazonium salts. The synthesis of 1 H -naphtho[2,3- h ]cinnoline-4,7,12-trione
  作者：Lidiya G Fedenok、Igor I Barabanov、Irena D Ivanchikova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01101-7

  日期：2001.2

  The possibility of the heterocyclization of vic-alkynylanthraquinonediazonium salts with the formation of a 5- or 6-membered ring, depending on the reaction conditions, is established. The heterocyclization of 2-alkynyl-9,10-anthraquinone-1-diazonium salts to form 1H-naphtho[2,3-h]cinnoline-4,7,12-triones is reported.

  根据反应条件，确定了形成5-或6-元环的vic-炔基蒽醌二重氮盐杂环化的可能性。据报道2-炔基-9，10-蒽醌-1-重氮盐的杂环形成1 H-萘[2,3 - h ] cinnoline-4,7,12-三酮。
• An unusual direction of the Richter synthesis. 1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73485-x

  日期：1994.9

  Diazotization of 2-acetylenic derivatives of 1-aminoanthraquinone followed by intramolecular cyclization leads to the formation is good yields of 1H-3-acyl- or 1H-3-(1,1-dichloroalkyl)naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones, rather than 3-substituted 4-hydroxynahtho[2,3-h]cinnoline-7,1 2-diones, the normal Richter synthesis products.
• A new heterocyclization in the series of acetylenic derivatives of anthraquinone
  作者：M. S. Shvartsberg、I. D. Ivanchikova、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/bf01431813

  日期：1996.7

  Abstract2-Alkynyl-l-amino-9,10-anthraquinones react with HNO2 in a mixture of dilute HCl and dioxane at 20 °C to give I , 1-dichloroalkyl- IH-3-naphto[2,3-g]indazole-6,1 1 -diones. This reaction differs from the known cylization ofortho-alkynylbenzenediazonium salts involving the formation of a pyridazine ring (the Richter synthesis of 4-hydroxy- and 4-halocinnolines).

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。