[2-{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-3-[(Z)-2-iodovinyl]-2-oxetanyl}ethoxy]-tert-butyldimethylsilane | 213912-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-3-[(Z)-2-iodovinyl]-2-oxetanyl}ethoxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: 1,3-anhydro-2-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-deoxy-2-C-[(Z)-2-iodoethenyl]-D-erythro-pentitol；tert-butyl-[2-[(2R,3S)-3-[(Z)-2-iodoethenyl]-3-phenylmethoxyoxetan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213912-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₁IO₃Si
• 分子量: 474.454
• InChiKey: LKHNWMBEEUAVLR-VHTZEAEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-3-[(Z)-2-iodovinyl]-2-oxetanyl}ethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl}-3-oxetanyl]vinyl}-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(phenylthio)vinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>dihydro-2,2-dimethylfuro<2,3-d>-1,3-dioxol-6(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-3-[(Z)-2-iodovinyl]-2-oxetanyl}ethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined Z-vinyl iodides from carbohydrates as a prelude to C/D ring assembly in taxanes

  摘要：

  D-Mannitol has been transformed into 10 and 14, while D-glucose has served as precursor to 20. In the latter example, key steps include stereocontrolled vinylation, oxidative fragmentation of the tetrahydrofuran-2,3-diol, oxetane ring closure, and highly stereoselective iodoolefination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00546-8

文献信息

• Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel
  作者：Leo A. Paquette、Hui-Ling Wang、Qingbei Zeng、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1021/jo981059f

  日期：1998.9.1