methyl 2-benzyl-3,5-dioxohexanoate | 113618-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3,5-dioxohexanoate
• CAS: 113618-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VUSPHDYSOTVHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3,5-dioxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到3-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  铜和钴介导的聚酮化合物模型的区域选择性烷基化：3,5-二氧己酸甲酯和三乙酸内酯

  摘要：

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89770-2
• 作为产物：
  描述：

  bis(methyl 3,5-dioxohexanoate)copper(II) 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2-benzyl-3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  铜和钴介导的聚酮化合物模型的区域选择性烷基化：3,5-二氧己酸甲酯和三乙酸内酯

  摘要：

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89770-2

文献信息

• Copper complex protection in the regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanoate. Preparation of 3-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96365-2

  日期：1987.1

  Protection of the diketone moiety of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate by copper(II) complex formation followed by alkylation of the free C-2 position results in overall regioselective alkylation of the diketoester to afford methyl 2-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which under cyclization afford 3-alkyl derivatives of triacetic acid lactone.

  通过铜（II）配合物的形成保护聚酮模型3,5-二氧己酸甲酯的二酮部分，然后将游离的C-2位置烷基化，将使二酮酸酯的整体区域选择性烷基化，从而得到2-烷基-3,5甲基-二氧己酸酯，在环化作用下得到三乙酸内酯的3-烷基衍生物。
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3715-3716
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——