1-thiophen-3-ylpent-1-yn-3-ol | 1275613-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-thiophen-3-ylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1275613-13-2
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: DRZSDWDIZUPZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophen-3-ylpent-1-yn-3-ol 在 bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole-2-yl)cyclopropane 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethyl-4-(thiophen-3-yl)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-thiophen-3-ylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。
• PtI2-Catalyzed tandem 3,3-rearrangement/Nazarov reaction of arylpropargylic esters: synthesis of indanone derivatives
  作者：Huaiji Zheng、Xingang Xie、Juan Yang、Changgui Zhao、Peng Jing、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob06138k

  日期：——

  An efficient PtI2-catalyzed tandem reaction of arylpropargylic esters, involving 3,3-rearrangement and Nazarov reaction, has been developed to produce 3-substituted and 3,3-disubstituted indanone derivatives. This approach provided a pathway to the synthesis of indanone skeletons in natural products.

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.