3,4,4'-trimethylfuro<3,2-g>coumarin | 153876-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4'-trimethylfuro<3,2-g>coumarin
• 英文别名: 3,4,4'-trimethylpsoralen；3,5,6-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；3,5,6-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 153876-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AKNNLKCBKRCSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,4'-trimethylfuro<3,2-g>coumarin
  参考文献：
  名称：

  具有不同抗炎活性的新型抗炎性补骨脂素衍生物结构的合成

  摘要：

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。

  DOI：

  10.1002/jhet.3318

文献信息

• Antonello; Zagotto; Mobilio, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 4, p. 277 - 280
  作者：Antonello、Zagotto、Mobilio、Marzano、Gia、Uriarte

  DOI：——

  日期：——
• US4279922A
  申请人：——

  公开号：US4279922A

  公开（公告）日：1981-07-21
• Synthesis of Novel Anti-inflammatory Psoralen Derivatives - Structures with Distinct Anti-Inflammatory Activities
  作者：Juri M. Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina M. Nieminen、Paula Aulaskari、Janne Jänis、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen

  DOI：10.1002/jhet.3318

  日期：2018.11

  novel. The derivatives displayed anti‐inflammatory activity by suppressing iNOS and IL‐6 expression, but their mechanism of action seemed to be dependent on the substitution. Compound 6 with propyl side chain inhibited NF‐κB mediated transcription, while compound 10 with a phenyl substituent down‐regulated iNOS expression in a posttranscriptional manner. The results introduce psoralen derivatives as promising

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。