n-(3-Methyl-1h-indazol-5-yl)-3-oxobutanamide | 817200-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: n-(3-Methyl-1h-indazol-5-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(3-methyl-2H-indazol-5-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 817200-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: KCSHRJYIGVJBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-吡啶羧酰胺 、 n-(3-Methyl-1h-indazol-5-yl)-3-oxobutanamide 、 4-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-(2-chloro-4-pyridinyl)-6-methyl-N-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective and Orally Bioavailable Dihydropyrimidine Inhibitors of Rho Kinase (ROCK1) as Potential Therapeutic Agents for Cardiovascular Diseases

  摘要：

  Recent studies using known Rho-associated kinase isoform 1 (ROCK1) inhibitors along with cellular and molecular biology data have revealed a pivotal role of this enzyme in many aspects of cardiovascular function. Here we report a series of ROCK 1 inhibitors which were originally derived from a dihydropyrimidinone core 1. Our efforts focused oil the optimization of dihydropyrimidine 2. which resulted in the identification of a series of dihydropyrimidines with improved pharmacokinetics and P450 properties.

  DOI：

  10.1021/jm8005096
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲唑-5-胺 、 双乙烯酮 在 silica gel 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 n-(3-Methyl-1h-indazol-5-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivative kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及吲唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物、含有该衍生物的组合物和药物、以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些吲唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物在治疗与不适当的ROCK-1激酶有关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US07560467B2

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Drewry David

  公开号：US20070099944A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ROCK-1 kinase.

  本发明涉及吲哚唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物、含有该类化合物的组合物和药物，以及这些化合物、组合物和药物的制备和使用方法。这些吲哚唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物在治疗与不适当的ROCK-1激酶有关的疾病方面是有用的。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1633740A2

  公开（公告）日：2006-03-15
• EP1633740A4
  申请人：——

  公开号：EP1633740A4

  公开（公告）日：2008-11-19
• US7560467B2
  申请人：——

  公开号：US7560467B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004112719A2

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ROCK-1 kinase.