4-chloro-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde | 1486473-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1486473-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: CTXGPSWRAGCLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33.4 mg的产率得到9-chloro-4b,13-dihydro-6H,12H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的光氧化作用：四氢异喹啉-束缚醛的分子内交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000164
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF

  摘要：

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc46340k

文献信息

• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。
• Diastereoselective Spirocyclization via Intramolecular C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization Triggered by Sequential [1,5]‐Hydride Shift/Cyclization Process: Approach to Spiro‐tetrahydroquinolines
  作者：Arup Bhowmik、Sumit Das、Writhabrata Sarkar、K. M. Saidalavi、Aniket Mishra、Anupama Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.202001011

  日期：2021.2.2

  functionalization triggered by sequential [1,5]‐ hydride shift /cyclization sequence using ortho amino benzaldehydes and active methylene compounds such as 2‐coumaranone, 4‐hydroxycoumarin, 3‐coumaranone, and 3‐isochromanone. This protocol provides a Lewis acid catalyst‐free straight forward one‐pot reaction in cases of 2‐coumaranone and 4‐hydroxycoumarin, Lewis acid‐catalyzed stepwise reaction for 3‐coumaranone

  通过邻氨基苯甲醛和活性亚甲基化合物等连续的[1,5]-氢化物转移/环化序列引发的C（sp 3）-H键官能化，开发了螺[5.5]和[5.4]-四氢喹啉的直接合成物作为2-香豆酮，4-羟基香豆素，3-香豆酮和3-异苯并二氢吡喃酮。该方案可在2-香豆香酮和4-羟基香豆素的情况下提供无Lewis酸的简单直接反应，而Lewis酸催化的3-香豆香酮和3-isochromanone的逐步反应可在其中使用广泛的螺杂环优异的良率和非对映选择性。
• Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF
  作者：Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Hui-min Yuan、Wen-tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3cc46340k

  日期：——

  Nitrogen heterocycles could be prepared in good yields via intramolecular cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF.

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photooxidation: Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinoline‐Tethered Aldehydes
  作者：Zhong‐Hua Gao、Zi‐Hao Xia、Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.202000164

  日期：2020.4.27

  An N‐heterocyclic carbene catalyzed photooxidation reaction via intramolecular cross dehydrogenative coupling of tetrahydroisoquinoline‐tethered aldehydes was developed, giving the corresponding oxidative cyclization products in moderate to good yields. This reaction features mild conditions with oxygen as the terminal oxidant in the absence of photocatalyst.

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。