(R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-4-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate | 1079392-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-4-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1079392-96-3
• 化学式: C₃₇H₄₆F₆N₂O₃Si
• 分子量: 708.86
• InChiKey: SXSNRECOCBNZSU-KJHUSWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-4-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalyzed Henry reaction with fluoromethyl ketones

  摘要：

  展示了新型C9-苯甲酰杯芳烃在与氟甲基酮进行硝基醇缩合反应中具有显著的一般性，其含有电子吸引取代基。在温和的反应条件和低催化剂用量（1-5摩尔%）下，三氟甲基和二氟甲基酮均提供了优异的立体诱导水平（光学纯度ee 76-99%）。

  DOI：

  10.1039/b807640e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-4-yl)methanol 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-4-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalyzed Henry reaction with fluoromethyl ketones

  摘要：

  展示了新型C9-苯甲酰杯芳烃在与氟甲基酮进行硝基醇缩合反应中具有显著的一般性，其含有电子吸引取代基。在温和的反应条件和低催化剂用量（1-5摩尔%）下，三氟甲基和二氟甲基酮均提供了优异的立体诱导水平（光学纯度ee 76-99%）。

  DOI：

  10.1039/b807640e