5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 171287-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 171287-89-1；1017968-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MAODTUUSZJTEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 在 [(R)-BINOL]2-Ti(O-iPr)4 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-BINOL-Ti（IV）配合物催化反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-二烯与醛之间的高度对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种对2,5-二取代的二氢吡喃酮的有效对映选择性方法。使用了一些容易获得的廉价二元醇配体金属配合物，发现[[ R ] -BINOL] 2 -Ti（O i Pr）4配合物是最有效的催化剂（在存在的情况下，收率高达99％，ee为99％ 5摩尔％催化剂）用于反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基丁1,3-二烯（1）与醛之间的杂Diels-Alder反应。通过多种醛，包括芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂族醛，评估了该催化剂的潜力和通用性。根据苯甲醛反应中分离出的中间体通过1 H，13 C NMR和HRMS数据表明，该机理被认为是Mukaiyama羟醛途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.016

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Hetero Diels-Alder Type Reactions Between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyran-4-ones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa

  DOI：10.3987/com-06-s(o)52

  日期：——
• On the interactivity of chiral auxiliaries with chiral catalysts in the hetero Diels-Alder reaction: a new route to L-glycolipids
  作者：Mark Bednarski、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00361a042

  日期：1983.11
• Easy preparation of 2-methyl-1,3-dimorpholino-1,3-butadiene and an overview of its synthetic applications
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Mónica Fernández

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01284-o

  日期：1995.9

  2-Methyl-1,3-dimorpholino-1,3-butadiene 3 has been easily prepared from an available enyne. Compound 3 undergoes diasteroselectiveDiels-Alder reactions with different dienophilic species in good yield.
• A convenient and versatile approach to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones via tandem aldol reaction-conjugate addition
  作者：Bo Gao、Zhipeng Yu、Zhengyan Fu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.010

  日期：2006.3

  Aldol reaction of enones 1a-c with aldehydes followed by intramolecular conjugate addition proceeded smoothly to afford corresponding 2 3-dihydro-4H-pyran-4-ones in high yields under mild conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.