(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one | 217944-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one
• CAS: 217944-58-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: XHYHSMMXKSCDJO-NVJIOZQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于羟醛的两个方向链延伸的立体选择性合成Membrenone-C的异构体

  摘要：

  以8个步骤（产率为17％）制备了Membrenone-C的异构体，其总ds为93％，起始于乙基酮（S）-10。关键步骤是硼介导的醛醇缩合，随后抗选择性还原，给了C 6 C 10立体化学，所述两个方向扩链双钛醇醛偶联，16 + 20→19，和TFA促进双环化/脱水得到的异构体Membrenone-C，21→4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01846-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于羟醛的两个方向链延伸的立体选择性合成Membrenone-C的异构体

  摘要：

  以8个步骤（产率为17％）制备了Membrenone-C的异构体，其总ds为93％，起始于乙基酮（S）-10。关键步骤是硼介导的醛醇缩合，随后抗选择性还原，给了C 6 C 10立体化学，所述两个方向扩链双钛醇醛偶联，16 + 20→19，和TFA促进双环化/脱水得到的异构体Membrenone-C，21→4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01846-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of an isomer of Membrenone-C via an aldol based two directional chain extension
  作者：Michael V. Perkins、Rebecca A. Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01846-2

  日期：1998.11

  (17% yield) with 93% overall ds starting from the ethyl ketone (S)-10. Key steps are the boron-mediated aldol followed by anti selective reduction, giving the C6C10 stereochemistry, the two direction chain extending double titanium aldol coupling, 16 + 20 → 19, and the TFA promoted double cyclisation/dehydration giving an isomer of Membrenone-C, 21 → 4.

  以8个步骤（产率为17％）制备了Membrenone-C的异构体，其总ds为93％，起始于乙基酮（S）-10。关键步骤是硼介导的醛醇缩合，随后抗选择性还原，给了C 6 C 10立体化学，所述两个方向扩链双钛醇醛偶联，16 + 20→19，和TFA促进双环化/脱水得到的异构体Membrenone-C，21→4。