N-benzylmorpholine-4-carbothioamide | 25180-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-benzylmorpholine-4-carbothioamide
• CAS: 25180-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD03208804
• 分子量: 236.338
• InChiKey: MZCVDIYHFQFIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylmorpholine-4-carbothioamide 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-benzylmorpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 异硫氰酸苯甲酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.17 mmol的产率得到N-benzylmorpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Green Procedure for the Synthesis of N-Benzylthioureas

  摘要：

  描述了一种简单有效的反应协议，用于从压碎的木瓜种子中分离的苄异硫氰酸酯（BITC：94%纯度/ GC-MS）合成N-苄基硫脲。

  DOI：

  10.2174/157017811797249281

文献信息

• A highly efficient one-pot method for the synthesis of thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones under microwave conditions
  作者：Chi-Min Chau、Tzu-Jung Chuan、Kuan-Miao Liu

  DOI：10.1039/c3ra46270f

  日期：——

  A one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones from simple starting materials under microwave irradiation and solventless conditions without base additives is presented. Various di- and trisubstituted thioureas are obtained in good yields in a few minutes. The sequential, three-component, one-pot synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone derivatives is also studied, with satisfactory results obtained.

  本研究介绍了在微波辐照和无溶剂、无碱添加剂的条件下，从简单的起始原料出发，一步法合成对称和不对称取代的硫脲类化合物和 2-亚氨基-4-噻唑烷酮。各种二取代和三取代的硫脲类化合物均能在几分钟内以良好的收率获得。此外，还研究了 2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物的三组份顺序一锅合成法，并取得了令人满意的结果。
• Synthesis Of di- and tri-substituted thiourea derivatives in water using choline chloride–urea catalyst
  作者：Hossein Tavakol、Amir Mahmoudi、Mohammad-Amin Ranjbari

  DOI：10.1080/17415993.2018.1533014

  日期：2019.3.4

  ABSTRACT In this work, di- and tri-substituted thiourea derivatives have been synthesized via a one-pot, three-component reaction from carbon disulfide and aliphatic or aromatic amines using choline chloride-urea deep eutectic solvent as a catalyst in water. Both cyclic and acyclic thiourea derivatives with two or three substituents were synthesized successfully. The reactions were done at 25–100°C

  摘要 在这项工作中，使用氯化胆碱-尿素低共熔溶剂作为催化剂，通过二硫化碳和脂肪族或芳香族胺的一锅三组分反应合成了二取代和三取代硫脲衍生物。成功合成了具有两个或三个取代基的环状和非环状硫脲衍生物。反应在 25-100°C 下进行，使用 5-20 mol% 的催化剂，3-5 小时，GC-Mass 产率在 60% 和 95% 之间。所有产品均使用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、GC-MS 和熔点分析进行表征。结果表明，水和DES对反应的产率和速率都有重要影响，两者都是在更短的时间内获得更高产率所必需的。旨在研究反应机理的额外实验，表明在反应中形成了异硫氰酸酯中间体。最后，结果表明，通过增加胺的亲核性，反应发生得更快，产率更高。图形概要
• Zn catalyzed a simple and convenient method for thiourea synthesis
  作者：Siddhanath D. Bhosle、Krishna A. Jadhav、Shivanand V. Itage、Sateesh Bandaru、Rajesh S. Bhosale、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/17415993.2022.2126319

  日期：2023.3.4

  aromatic amines with various substituted functional groups were transformed into thiourea derivatives. Zn-mediated symmetric thiourea creation occurs at room temperature for aliphatic amines, whereas for aromatic amines it occurs at 60°C. However, unsymmetrical thiourea for aliphatic amines occurs at 0°C. Benefits of this method include environment-friendly reaction conditions, sustainability, and enumerating

  介绍了在 Zn 催化剂存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，简单方便地合成对称和不对称硫脲衍生物。在适度的反应条件下，无需长时间的后处理，就可以以优异的收率生产一系列与生物学相关的硫脲衍生物。各种具有各种取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺被转化为硫脲衍生物。对于脂肪胺，Zn 介导的对称硫脲生成发生在室温，而对于芳香胺，它发生在 60°C。然而，脂肪胺的不对称硫脲发生在 0°C。这种方法的好处包括环境友好的反应条件、可持续性、并列举了羟基和卤化物等官能团的耐受性。基于过渡结构和两性离子中间稳定性的 DFT 计算使实验观察合理化。
• A Convenient Route to Substituted Thiocarbamides
  作者：Krishnamurthy Ramadas、Natarajan Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508013859

  日期：1995.11

  A variety of substituted thioureas result from thiuram disufides by a simple reaction with different amines.
• The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas
  作者：Gil Mendes Viana、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Jonas de Araújo Ferrão、Alessandro Bolis Costa Simas、Marcela Guariento Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.045

  日期：2013.2

  We report a straightforward and efficient reaction protocol for the syntheses of substituted ureas via treatment of thioureas with aqueous potassium dichloroiodate (KICl2). By tuning the reaction condition, thioureas bearing activated N-aryl substituents may undergo either selective oxidation or sequential oxidation and iodination, forming iodoaryl ureas in the latter case.

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。