4-chlorobenzaldimine (S)-alanine tert-butyl ester | 258354-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzaldimine (S)-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(4-chlorobenzylidene)alaninate；tert-butyl (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-L-alaninate
• CAS: 258354-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: WGRBDUBUTQSCNE-JSJZUPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-4-甲基苄基溴 、 4-chlorobenzaldimine (S)-alanine tert-butyl ester 在 (11bR)-(–)-4,4-二丁基-4,5-二氢-2,6-双(3,4,5-三氟苯基)-3H-二萘[2,1-c:1′,2′-e]氮杂卓溴化物 、 cesium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.90 g的产率得到tert-butyl (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-2,3-difluoro-α,4-dimethyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP3333165B1
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 生成 4-chlorobenzaldimine (S)-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine tert-Butyl Ester by Using O(9)-Allyl-N(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide

  摘要：

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo034006t

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Glycine Imino Ester Using a Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masayoshi Nakoji、Takatoshi Kanayama、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0260645

  日期：2002.10.1

  alkylation of the glycine imino ester 1a has been developed using a chiral quaternary ammonium salt 3d without chiral phosphine ligands. The proper choice of the achiral Pd ligand, P(OPh)3, is important to achieve high enantioselectivity. By this method with the dual catalysts, numerous enantiomerically enriched alpha-allylic amino acids 4a-h could be prepared with comparable to higher enantioselectivity

  使用没有手性膦配体的手性季铵盐3d已经开发了甘氨酸亚氨基酯1d的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应。非手性Pd配体P（OPh）3的正确选择对于实现高对映选择性很重要。通过这种用双催化剂的方法，可以制备许多对映体富集的α-烯丙基氨基酸4a-h，其对映选择性比常规的1a的不对称烷基化要高。另外，1a与乙酸1-苯基-2-丙烯基酯2i的Pd催化反应提供了具有高对映体和非对映体选择性（＞ 95％de，85％ee）的支链产物6。
• Enantioselective alkylation of alanine-derived imines using quaternary ammonium catalysts
  作者：Barry Lygo、John Crosby、Justine A. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01836-5

  日期：1999.12

  alkylation of a series of alanine-derived imines is reported. Using solid as the stochiometric base such alkylations can be achieved with enantiomeric excesses up to 87% allowing rapid access to α,α-dialkyl-α-amino acid esters.

  据报道，将N-蒽基甲基二氢辛基吡啶鎓溴化物用作一系列丙氨酸衍生的亚胺的对映选择性烷基化的催化剂。使用固体作为化学计量的碱，可以以高达87％的对映体过量实现这种烷基化，从而允许快速获得α，α-二烷基-α-氨基酸酯。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METYROSINE
  申请人：HALLORAN Kevin John

  公开号：US20110104765A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided herein are compositions including diastereomers in substantially diastereomerically pure form and enantiomers in substantially enantiomerically pure form, and processes for preparing them and converting them to metyrosine.

  本文提供的是包含差向异构体在基本上差向异构体纯形式中的组合物以及包含基本上对映异构体纯形式的对映体，以及制备它们并将它们转化为甲基酪氨酸的过程。
• Convenient Conditions for the Enantioselective Synthesis of α-Methyl-α-amino Acids with the Use of<i>Cinchona</i>Ammonium Salts as Phase-Transfer Organocatalysts
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Francisco J. Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.200700925

  日期：2007.12

  aldimine alanine tert-butyl ester is carried out by using N-anthracenylmethyl ammonium salts from the simple and unmodified cinchonidine and cinchonine alkaloids as phase-transfer organocatalysts, which affords (S)- and (R)-enantioenriched α-methyl-α-amino acid (AMAA) derivatives in 71–98 % yield and 79–96 % ee. The employed reaction conditions, rubidium hydroxide as base and toluene/chloroform as

  2-萘甲醛醛亚胺丙氨酸叔丁酯的对映选择性α-烷基化是通过使用来自简单和未修饰的辛可尼丁和辛可宁生物碱的N-蒽甲基铵盐作为相转移有机催化剂进行的，得到(S)-和(R) -对映体富集的 α-甲基-α-氨基酸 (AMAA) 衍生物，产率为 71-98%，ee 为 79-96%。所采用的反应条件，即氢氧化铷为碱，甲苯/氯仿为溶剂，在 –20 °C 下，即使使用较低的催化剂负载（5 mol），也可以获得比以前使用其他金鸡纳生物碱衍生的铵盐获得的更高的对映选择性。 -%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• US5554753A
  申请人：——

  公开号：US5554753A

  公开（公告）日：1996-09-10