(4E)-2,4-tetradecadienal | 67214-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-2,4-tetradecadienal
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-tetradecadienal；Tetradeca-trans-2-trans-4-dienal；Tetradecadienal；(2E,4E)-tetradeca-2,4-dienal
• CAS: 67214-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: FKPVPINTWUDGAG-AQASXUMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2,4-tetradecadienal 、 (9-carboxynonyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁烯脂肪酸在水溶液中的聚集行为。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603979
• 作为产物：
  描述：

  5-(methylthio)-5-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene 在 盐酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4E)-2,4-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的共轭二烯制备方法

  摘要：

  为了制备 5-单取代或 5,5-二取代的 2,4-二烯醛，1-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯 (4) 被证明是一种重要的前体。5-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯(很容易从(甲硫基)甲基对甲苯磺酰基中得到)用硅胶处理时，对甲苯磺酰基的1,5-重排基团发生后得到 4。描述了 4 的单烷基化或二烷基化，然后水解产生二烯醛的条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3601

文献信息

• One-Pot Preparation of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Aldehydes by a Julia–Kocienski Reaction of 2,2-Dimethoxyethyl PT Sulfone Followed by Acid Hydrolysis
  作者：Kaori Ando、Haruka Watanabe、Xiaoxian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00479

  日期：2021.5.7

  (E)-α,β-Unsaturated aldehydes were synthesized by the Julia–Kocienski reaction of 2,2-dimethoxyethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfone 3 with various aldehydes, followed by acid hydrolysis. The reaction could be carried out in one pot, and various (E)-α,β-unsaturated aldehydes were obtained in a short time and with high yields.

  （E）-α，β-不饱和醛是通过2，2-二甲氧基乙基1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）砜3的Julia-Kocienski反应与各种醛合成的，然后进行酸水解。该反应可以在一个锅中进行，并且在短时间内以高收率获得了各种（E）-α，β-不饱和醛。
• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。