4-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]pyridine | 1263262-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1263262-58-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: QLXWYZQXHWBDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]pyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到4-[4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrin based silver [2 + 2] metallamacrocycles

  摘要：

  本研究以银盐 AgX（X = BF4-、PF6-、SbF6-、TfO-）与吡啶基、对苯基吡啶基和对苯基咪唑基附二吡喃（dpm）衍生物的组合为基础，报道了一系列 [2 + 2] 金属环的合成和特性。在这些衍生物中，银离子通过氮原子与 dpm 分子的两个吡咯基团之一以及属于外围配位基团的一个 N 原子线性配位。环状配合物在固态中的组织取决于阴离子 X- 的性质以及与作为供体的吡咯烷 NH 基团形成的氢键模式。此外，在某些情况下，结晶相中连续的大环配合物之间会出现 d10-d10 亲精相互作用。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱法研究了所获得的一些复合物的稳健性，发现了环状物种在溶液中的结构完整性。对基于咪唑附加 dpm 的环状实体进行的 DOSY NMR 研究进一步证明，溶液中的复合物确实是 [2 + 2] 金属环。

  DOI：

  10.1039/c0dt00907e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-(4-吡啶基)苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrin based silver [2 + 2] metallamacrocycles

  摘要：

  本研究以银盐 AgX（X = BF4-、PF6-、SbF6-、TfO-）与吡啶基、对苯基吡啶基和对苯基咪唑基附二吡喃（dpm）衍生物的组合为基础，报道了一系列 [2 + 2] 金属环的合成和特性。在这些衍生物中，银离子通过氮原子与 dpm 分子的两个吡咯基团之一以及属于外围配位基团的一个 N 原子线性配位。环状配合物在固态中的组织取决于阴离子 X- 的性质以及与作为供体的吡咯烷 NH 基团形成的氢键模式。此外，在某些情况下，结晶相中连续的大环配合物之间会出现 d10-d10 亲精相互作用。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱法研究了所获得的一些复合物的稳健性，发现了环状物种在溶液中的结构完整性。对基于咪唑附加 dpm 的环状实体进行的 DOSY NMR 研究进一步证明，溶液中的复合物确实是 [2 + 2] 金属环。

  DOI：

  10.1039/c0dt00907e

文献信息

• Dipyrrin based silver [2 + 2] metallamacrocycles
  作者：Dmitry Pogozhev、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c0dt00907e

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of [2 + 2] metallamacrocycles based on combinations of silver salts AgX (X = BF4−, PF6−, SbF6−, TfO−) with pyridyl, p-phenyl-pyridyl and p-phenyl-imidazolyl appended dipyrrin (dpm) derivatives is reported. In these species, the silver ion is linearly coordinated to one of the two pyrrolic groups of the dpm moiety through the nitrogen atom and to a N atom belonging to the peripheral coordinating group. The organisation of the cyclic complexes in the solid state is dependent on the nature of the anion X− and on the hydrogen bonding patterns formed with the pyrrolic NH group, acting as a donor. Furthermore, in some cases, d10-d10 argentophilic interactions are observed between consecutive macrocyclic complexes in the crystalline phase. The robustness of some of the complexes obtained compounds was investigated by 1H- and 13C-NMR spectroscopy which revealed the structural integrity of the cyclic species in solution. A DOSY NMR study on the cyclic entity based on the imidazolyl appended dpm further assessed that the complex present in solution was indeed the [2 + 2] metallamacrocycle.

  本研究以银盐 AgX（X = BF4-、PF6-、SbF6-、TfO-）与吡啶基、对苯基吡啶基和对苯基咪唑基附二吡喃（dpm）衍生物的组合为基础，报道了一系列 [2 + 2] 金属环的合成和特性。在这些衍生物中，银离子通过氮原子与 dpm 分子的两个吡咯基团之一以及属于外围配位基团的一个 N 原子线性配位。环状配合物在固态中的组织取决于阴离子 X- 的性质以及与作为供体的吡咯烷 NH 基团形成的氢键模式。此外，在某些情况下，结晶相中连续的大环配合物之间会出现 d10-d10 亲精相互作用。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱法研究了所获得的一些复合物的稳健性，发现了环状物种在溶液中的结构完整性。对基于咪唑附加 dpm 的环状实体进行的 DOSY NMR 研究进一步证明，溶液中的复合物确实是 [2 + 2] 金属环。