1-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclobutane | 69584-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclobutane
• 英文别名: (3-phenylcyclobutyl)methanol；(cis-3-phenylcyclobutyl)methanol
• CAS: 69584-48-1；69584-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UDBCHONGSGQBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclobutane 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-methylenecyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and calculated activation parameters for ring opening of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl radical: the effect of bridgehead substituents

  摘要：

  Ring opening of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl, 3-pentyl-1-bicyclo[1.1.1]pentyl, and 3-carbomethoxy-1-bicyclo[1.1.1]pentyl radicals has been studied by experiment and by molecular orbital theory. Our results indicate that the parent system 1a is extremely reluctant to ring open, with an energy barrier of at least 26 kcal mol-1. The ester- and phenyl-substituted radicals rearrange somewhat more readily, with barriers of about 25 and 21 kcal mol-1, respectively. This trend is also observed in the molecular orbital treatment of these processes. Previous reports that include radical rearrangements of this type must now be reconsidered in light of our new data.

  DOI：

  10.1021/jo00015a018
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-环丁烷羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2015119899A1

文献信息

• Antidiabetic compounds
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10059667B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID AND N-HYDROXYUREA DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0559743B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3102198A1

  公开（公告）日：2016-12-14
• US6291520B1
  申请人：——

  公开号：US6291520B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015119899A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。