tert-butyl allyl[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate | 1289644-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl allyl[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate
• 英文别名: N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ylamine；tert-butyl N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1289644-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: ZDUSPUWJTANHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的RCM和异构化的氨基缩醛

  摘要：

  摘要 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338615
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 tert-butyl allyl[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映体互补的C–H功能化使得能够获得结构上和立体化学上不同的2,6-取代的哌啶

  摘要：

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03372

文献信息

• 1,3‐Allylic Strain as a Strategic Diversification Element for Constructing Libraries of Substituted 2‐Arylpiperidines
  作者：Thomas C. Coombs、Gerald H. Lushington、Justin Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.201007133

  日期：2011.3.14

  Flipping diversity: Minimization of 1,3‐allylic strain (A1, 3 strain) is a recurring element in the design of a stereochemically and spatially diverse collection of 2‐arylpiperidines. A1, 3 strain guides the regioselective addition of nucleophiles and N‐substituents leverage A1, 3 strain to direct each stereoisomer to two different conformer populations, thus doubling the number of library members

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。