3-N-[(3-benzyloxyphenyl)methyl]aminopyrrolidine-2,5-dione | 188295-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-[(3-benzyloxyphenyl)methyl]aminopyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[(3-Phenylmethoxyphenyl)methylamino]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 188295-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: NEXBCWMYEFGSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-[(3-benzyloxyphenyl)methyl]aminopyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3aS,9bS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环胺和酸受体的合成

  摘要：

  描述了能够与胺和羧酸都结合的分子的合成。该新宿主由具有带有乙酰氨基吡啶部分的侧臂的吡咯并异喹啉结构组成。吡咯并异喹啉部分是在改进先前公开的途径之后获得的，该途径包括适当的3-芳基烷基氨基琥珀酰亚胺的区域选择性还原，然后使用亚胺鎓化学进行闭环。然后在Pd 0下通过交叉偶联反应将三环结构官能化乙酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛催化三氟甲磺酸酯衍生物。然后将如此获得的酯与2-氨基-4,6-二甲基吡啶反应，产生目标宿主。后一种化合物与某些羧酸和胺的缔合常数通过1 H NMR滴定确定。进行了NOESY实验和分子模型计算，以便精确地进行实际的主客体相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00806-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-N-[(3-benzyloxyphenyl)methyl]aminopyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  各种3-氨基琥珀酰亚胺的区域选择性还原；在两个杂环系统合成中的应用

  摘要：

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01157-x