5,5-Dimethyl-hexin-(3)-saeureaethylester | 35802-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-hexin-(3)-saeureaethylester
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-hex-3-in-saeure-ethylester；Ethyl 5,5-dimethylhex-3-ynoate
• CAS: 35802-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LWVAJPYFGUXOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-hexin-(3)-saeureaethylester 在 二苯基二硒醚 、 水 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到Ethyl 5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硒-π-酸催化氧化功能化：轻松获得壬和多取代的恶唑。

  摘要：

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01595
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-hexin-(3)-saeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h

文献信息

• A Straightforward and Mild Synthesis of Functionalized 3-Alkynoates
  作者：Andrés Suárez、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200454070

  日期：2004.7.5
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 657 - 665
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——