tert-butyl 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1189116-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-thienyl)-1H-indole；1-t-butoxycarbonyl-2-(thiophen-3-yl)indole；tert-Butyl 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-thiophen-3-ylindole-1-carboxylate
• CAS: 1189116-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: OLCGQSFGOOFUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(thiophen-3-ylethynyl)phenyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl 2-(thiophen-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧/环化反应 由芳氧基氨基甲酸酯与炔烃合成吲哚†

  摘要：

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。

  DOI：

  10.1039/c8ob00086g

文献信息

• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation/Hydroamin(d)ation Domino Synthesis of Indoles and its Application to the Preparation of a Chek1/KDR Kinase Inhibitor Pharmacophore
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer、Harish K. Potukuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900004

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.
• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。