6-(4-Chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)-1,2,4-triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazole | 93073-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-Chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)-1,2,4-triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 93073-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 356.835
• InChiKey: FNXWXUUJIQWRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)-1,2,4-triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮及其3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4]的合成，脲酶抑制，抗氧化和抗菌研究-b] 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500010

文献信息

• Novel 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives as Dual Analgesic/Anti-inflammatory and Antimicrobial Agents
  作者：Birsen Tozkoparan、Sevim Peri Aytac、Sule Gursoy、Selami Gunal、Goknur Aktay

  DOI：10.2174/157018012799079626

  日期：2012.2.1

  For this study, a series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (1-12) were synthesized by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles with various benzoic acids through a one-pot reaction. The anti-inflammatory and analgesic activities as well as gastrointestinal irritation liability of the obtained compounds were evaluated. Several of the synthesized compounds showed noticeable analgesic and anti-inflammatory activity. For the active compounds a very low ulcerogenic index and diminished oxidative damage in stomach were observed. Moreover, title compounds were screened for their antifungal and antibacterial activities. Antifungal activity of the compounds was found better than that of their antibacterial activity.

  在本研究中，通过 4-氨基-缩合合成了一系列 3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑 (1-12)。 5-取代-3-巯基-1,2,4-三唑与各种苯甲酸通过一锅反应。评价了所得化合物的抗炎和镇痛活性以及胃肠道刺激倾向。几种合成的化合物显示出明显的镇痛和抗炎活性。对于活性化合物，观察到非常低的溃疡发生指数和减少的胃氧化损伤。此外，还筛选了标题化合物的抗真菌和抗菌活性。发现这些化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。
• Deshmukh, A. A.; Mody, M. K.; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 793 - 795
  作者：Deshmukh, A. A.、Mody, M. K.、Ramalingam, T.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• DESHMUKH, A. A.;MODY, M. K.;RAMALINGAM, T.;SATTUR, P. B., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 793-795
  作者：DESHMUKH, A. A.、MODY, M. K.、RAMALINGAM, T.、SATTUR, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, urease inhibition, antioxidant and antibacterial studies of some 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Muhammad Saleem、Muhammad Tahir Hussain、Nasim Hasan Rama、Sumera Zaib、Muhammad Adil M. Aslam、Peter G. Jones、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500010

  日期：——

  salts in dilute aqueous solution of hydrazine hydrate. These salts were formed by the reaction of acid hydrazides and carbon disulfide in methanolic potassium hydroxide solution at 0-5 °C. 4-Amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were condensed with different substituted aromatic acids to yield 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles. The structures of the synthesized compounds were

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。