1-(3,5-dimethylphenyl)-1,2-propadiene | 871506-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1,2-propadiene
• 英文别名: 3,5-dimethylphenylallene；1,3-dimethyl-5-(1,2-propadienyl)benzene
• CAS: 871506-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: LWTHNKZMVLWMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)-1,2-propadiene 、 一氧化碳 在 Co₂Rh₂ nanoparticles immobilized on charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3,5-dimethylbenzyl)-4-(3,5-dimethylbenzylidene)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钴/铑异双金属纳米颗粒催化的烯丙基和双烯丙基的羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应成Pauson-Khand型反应产物。

  摘要：

  已经开发出第一催化的烯和一氧化碳的分子内和分子间[2 + 2 + 1]共环化反应。在Co（2）Rh（2）异戊二烯和一氧化碳的异双金属纳米粒子催化的羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应中，这些丙二烯在Pauson-Khand-键入过程。

  DOI：

  10.1039/b718107h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 magnesium 、 nickel dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基卤化物与有机钛试剂的镍催化取代反应†

  摘要：

  报道了炔丙基卤与有机钛试剂的简单且温和的催化偶联反应。NiCl 2（2 mol％）和PCy 3（4 mol％）在CH 2 Cl 2中介导的炔丙基溴与有机钛试剂的反应在室温下以良好或极佳的收率（最高95％）提供了偶联产物异戊烯。 。然而，NiCl 2（PPh 3）2是取代炔丙基卤的最佳催化剂，可优先产生亚丙基或炔烃。根据实验结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00677a

文献信息

• Synthesis of ene–allenes via palladium-catalyzed hydride-transfer reaction of propargylic amines under mild conditions
  作者：Hiroyuki Nakamura、Satoshi Tashiro、Takaya Kamakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.169

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed allene transformation reaction from propargylic amines proceeded in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol %) and (C6F5)2PC2H4P(C6F5)2 (10 mol %) in CHCl3 at room temperature to give the corresponding allenes in good to high yields. Dicyclohexyl groups substituted on the nitrogen of propargylic amines were found to be effective for the current transformation and the conjugated

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。