rac-methyl (1R,5S,6S)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate | 115029-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (1R,5S,6S)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1RS,5SR,6RS)-6-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4.3-b>indole-4-(E)-acrylate
• CAS: 115029-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: RBFNGEIHLUAGPV-UMOCJUKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1R,5S,6S)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate 生成 4-(E)-ethylidene-2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4.3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a013
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-methyl (1R,5S,6S)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate 、 rac-methyl (1R,5R,6R)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methano[1,3]diazocino[1,8-a]indole-6-carboxylate 、 rac-methyl (1R,5S,6S)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9