4-amino-5-(1H-pyrrol-2-yl)-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol | 1003849-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-amino-5-(1H-pyrrol-2-yl)-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1003849-11-3
• 化学式: C₆H₇N₅S
• 分子量: 181.221
• InChiKey: DFOBTFBZUCRJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(1H-pyrrol-2-yl)-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol 、 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-chloroacetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-((4-amino-5-(1H-pyrrol-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-5-(1H-pyrrol-2-yl)-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• WO2008/11045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——