(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-5-enyl methanesulfonate | 1186497-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-5-enyl methanesulfonate
• CAS: 1186497-62-0
• 化学式: C₅₄H₁₁₀O₈SSi₃
• 分子量: 1003.79
• InChiKey: HRYVOCQJBASOPX-JKJLOPHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.22
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-5-enyl methanesulfonate 在 六氟异丙醇 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(1S,4S)-1-((2S,5R)-5-(hex-5-enyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-5-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959