3-hydroxy-1-methyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1374781-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• CAS: 1374781-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DKYRCLUHNZQBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 (E)-1-styrylnaphthalen-2-ol 在 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺[苯并呋喃-环戊[1,2-b]吲哚-吲哚]骨架的不对称合成通过连续环化

  摘要：

  本文描述了一种通过连续环化来构建对映体富集的螺[苯并呋喃-环戊五[1,2 - b ]吲哚-吲哚啉]支架的有效方法。新的支架具有五个连续的手性立体发生中心和两个螺杂环。已经获得了一系列高度对映体富集的支架，其通过布朗斯台德酸催化剂催化的产率高达93％，ee为99％，dr> 19：1 dr。

  DOI：

  10.1039/d0cc08083g

文献信息

• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。
• The Direct Asymmetric α Alkylation of Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Liu Song、Qi-Xiang Guo、Xing-Cheng Li、Juan Tian、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/anie.201106275

  日期：2012.2.20

  Being direct: A Brønsted acid catalyzed α alkylation of ketones is described. The phosphoric acid 1 promotes this reaction to afford the desired products with high yields, high diastereoselectivities, and good to excellent enantioselectivites.

  直接：描述了布朗斯台德酸催化的酮的α烷基化。磷酸1促进该反应，从而以高收率，高非对映选择性以及良好至优异的对映选择性提供所需的产物。