(S)-3-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol | 873558-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 3-(2-diphenylphosphanylphenyl)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 873558-24-8
• 化学式: C₃₈H₂₇O₂P
• 分子量: 546.605
• InChiKey: QCFBTJDDQPLXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  672.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  系留反离子导向催化：在对映选择性金（I）催化中融合手性离子对和双功能配体策略

  摘要：

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11154
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)diphenylphosphine oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (S)-3-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  系留反离子导向催化：在对映选择性金（I）催化中融合手性离子对和双功能配体策略

  摘要：

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11154
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 丙烯醛 在 (S)-3-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-formyl-allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-formyl-allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的氮杂-MBH多米诺骨工艺：在四氢吡啶的简便合成中的应用

  摘要：

  发现一种手性酸基有机催化剂可促进α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯胺之间的aza-MBH多米诺反应，从而提供具有高对映选择性的四氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.045

文献信息

• A Brønsted Acid and Lewis Base Organocatalyst for the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hiroaki Sasai、Katsuya Matsui、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1055/s-2006-933112

  日期：——

  (S)-3-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]BINOL has been established as an efficient asymmetric bifunctional organocatalyst for the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction. The ­Brønsted acid and Lewis base functionalities cooperate in substrate activation to promote the reaction with high enantiocontrol.

  (S)-3-[2-(二苯基膦)苯基]BINOL 已被确定为偶氮-莫里塔-贝利斯-希尔曼（偶氮-MBH）反应的高效不对称双功能有机催化剂。Brønsted 酸和路易斯碱官能团在底物活化过程中相互配合，以高对映控制促进了反应的进行。
• US7351835B2
  申请人：——

  公开号：US7351835B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Tethered Counterion-Directed Catalysis: Merging the Chiral Ion-Pairing and Bifunctional Ligand Strategies in Enantioselective Gold(I) Catalysis
  作者：Zhenhao Zhang、Vitalii Smal、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/jacs.9b11154

  日期：2020.2.26

  Tethering a metal complex to its phosphate counterion via a phosphine ligand enables a new strategy in Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis (ACDC). A straightforward, scalable synthetic route gives access to the gold(I) complex of a chiral phosphine displaying a phos-phoric acid function. The complex generates a catalytically active species with an unprecedented intramolecular relationship between

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。