methyl 2-(4-(tert-butoxy)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate | 130649-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(4-(tert-butoxy)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate
• CAS: 130649-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: DTCLSYYOHKXNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(tert-butoxy)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭偶氮烯烃。第九部分 偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基磷烷反应制得的新的1-氨基-4-三苯基磷杂亚烷基-5-氧代-2-吡咯啉或αβ-不饱和

  摘要：

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在不同的反应条件下，以良好的收率获得了新的1-氨基-4-三苯基正膦亚基-5-氧代-2-吡咯啉或α，β-不饱和。1,4-加合物中间体的分离和表征表明，该反应机理仅涉及1,6-两性离子中间体，而没有产生环加合物，这通常是Wittig反应所建议的。通过X射线衍射研究已经阐明了所获得的1-氨基-4-三苯甲酰基正膦酰基-ne-5-氧代吡咯啉之一的晶体结构，显示了中性和1,4-偶极形式之间的共振。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87767-x

文献信息

• Enantioselective Dearomatization of Indoles by an Azoalkene‐Enabled (3+2) Reaction: Access to Pyrroloindolines
  作者：Guang‐Jian Mei、Xiwen Tang、Yildiz Tasdan、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201911686

  日期：2020.1.7

  The enantioselective dearomatization of indoles by an organocatalytic (3+2) reaction has been established. The reaction makes use of simple indole derivatives as substrates, and employs azoalkenes reaction partners. A wide range of pyrroloindolines containing an all-carbon quaternary stereogenic center were readily prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经建立了通过有机催化（3 + 2）反应使​​吲哚的对映选择性脱芳香化反应。该反应利用简单的吲哚衍生物作为底物，并使用偶氮烯烃反应伙伴。容易制备高产率且具有优异对映选择性的各种含全碳季立构中心的吡咯啉二环。
• Au-catalyzed neighboring hydroxymethyl group directed cycloaddition of alkyne with diazadienes: Synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Zhenwei Shi、Wenxiu Mao、Zhenning Yang、Shuzhe Sun、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.002

  日期：2023.1

  and synthetic pharmaceuticals. Here, a new gold-catalyzed cycloaddition of alkynes with azadienes to access tetrasubstituted pyrroles is demonstrated. The neighboring hydroxylmethyl group serves a very important directing group through an addition/cycloaddition/elimination cascade. Diverse polysubstituted pyrroles were synthesized in good yields under mild conditions in one step, and tricyclic pyrrole

  多取代吡咯是许多生物活性天然产物和合成药物中非常重要的支架。在这里，展示了一种新的金催化炔烃与氮杂二烯的环加成反应来获得四取代吡咯。相邻的羟甲基通过加成/环加成/消除级联作为非常重要的导向基团。在温和条件下一步合成多种多取代吡咯，收率良好，衍生化容易得到含杂环的三环吡咯。
• Enantiodivergent Cyclization of Racemic Cyclohexadienones via Parallel Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Xiang Gao、Bei-Bei Li、Yu-Wei Li、Xiao Xiao、Meng-Meng Liu、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02396

  日期：2024.7.26

  convert available racemic substrates into valuable enantioenriched products are urgently needed in organic synthesis. Reported herein is the first parallel kinetic asymmetric transformation of racemic cyclohexadienones. Racemic cyclohexadienones are first diastereoselectively converted into a new pair of racemic transient dienol intermediates, which are then parallel protonated by chiral phosphoric acid

  有机合成中迫切需要将可用的外消旋底物完全转化为有价值的对映体富集产物的策略。本文报道了外消旋环己二酮的第一个平行动力学不对称转化。外消旋环己二酮首先非对映选择性地转化为一对新的外消旋瞬态二烯醇中间体，然后通过手性磷酸平行质子化，得到两组带有四元立构中心的氢吲哚产物，通常具有优异的对映选择性。