formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene | 13719-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene
• 英文别名: 2,6-dimethoxyanthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 13719-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WCZQVZXUJXPVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene 在 d'hydrate d'hydrazine 、 potasse 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以94%的产率得到dimethoxy-2,6 methyl-9 anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 807 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-vinylbenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405

文献信息

• BILGER C.; DEMERSEMAN P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 5, 807-812
  作者：BILGER C.、 DEMERSEMAN P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——