(4-Bromo-2-iodophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1318697-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-2-iodophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4-bromo-2-iodophenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1318697-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₈BrIOSi
• 分子量: 413.168
• InChiKey: IMFUGSPFHWRTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-2-iodophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性（无环二氨基卡宾）金（I）催化炔丙酯的动态不对称转化

  摘要：

  报道了手性（无环二氨基卡宾）金（I）配合物催化的高度对映选择性转化。开发了由外消旋苯酚取代的新戊酸炔丙酯对映选择性合成2-取代的新戊酸苯并苯酰的方法。在阳离子金存在下，底物重排得到丙二烯中间体，其环化导致通过动态动力学不对称转化形成对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/ja205068j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 咪唑 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Bromo-2-iodophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,2′-bisbenzofurans using cuprous chloride as a catalyst

  摘要：

  A variety of novel 5,5'-disubstituted-2,2'-bisbenzofuran derivatives were synthesized by treatment of 4-substituted-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether analogues with Cud I as a catalyst in 62-82% isolated yields. This novel strategy provides a straightforward and simple pathway for the preparation of 2,2'-bisbenzofuran derivatives of interest in life and material sciences. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.040

文献信息

• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• BF₃·Et₂O-Promoted Cleavage of the C_sp–C_sp2 Bond of 2-Propynolphenols/Anilines: Route to C2-Alkenylated Benzoxazoles and Benzimidazoles
  作者：Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Bo Song、Xin-Hua Hao、Ya-Ping Han、Pin Gao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo502761x

  日期：2015.2.20

  A novel BF3 center dot Et2O-promoted tandem reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines and trimethylsilyl azide is developed to give C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles in moderate to good yields. Most reactions could be accomplished in 30 min at room temperature. This tandem process involves a C-sp-C-sp2 bond cleavage and a C-N bond formation. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under the mild conditions.