methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-N,N-dimethylaminomethylbutanoate | 153333-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-N,N-dimethylaminomethylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxy-3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 153333-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: SUBQYKBJGHBHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-N,N-dimethylaminomethylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99.9%的产率得到3-N,N-dimethylaminomethyl coumarin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Baylis-Hillman Reaction: A Pathway to Substituted Coumarins

  摘要：

  The acrylate ester of salicylaldehyde, in the presence of DABCO, affords a crystalline coumarin salt. Formation of this derivative confirms a vital intermediate in the mechanism of the reaction. Salicylaldehyde, suitably protected, reacts with methyl acrylate to afford a novel coumarin not unlike the vasodilator chromonar.

  DOI：

  10.1080/00397919308012600
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-N,N-dimethylaminomethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Baylis-Hillman Reaction: A Pathway to Substituted Coumarins

  摘要：

  The acrylate ester of salicylaldehyde, in the presence of DABCO, affords a crystalline coumarin salt. Formation of this derivative confirms a vital intermediate in the mechanism of the reaction. Salicylaldehyde, suitably protected, reacts with methyl acrylate to afford a novel coumarin not unlike the vasodilator chromonar.

  DOI：

  10.1080/00397919308012600

文献信息

• Intramolecular Baylis-Hillman Reaction: A Pathway to Substituted Coumarins
  作者：Siegfried E. Drewes、Owen L. Njamela、Neville D. Emslie、Niyum Ramesar、John S. Field

  DOI：10.1080/00397919308012600

  日期：1993.11

  The acrylate ester of salicylaldehyde, in the presence of DABCO, affords a crystalline coumarin salt. Formation of this derivative confirms a vital intermediate in the mechanism of the reaction. Salicylaldehyde, suitably protected, reacts with methyl acrylate to afford a novel coumarin not unlike the vasodilator chromonar.