(E)-3-benzylidene-7-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 76263-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-7-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinolin-4-one
• CAS: 76263-66-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: JLFHQZUYDRXRFL-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-7-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-[(3S,3aR)-7-Methoxy-3-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kelkar, Prabhakar M.; Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基-2-苯基-喹啉-4-羧酸 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-7-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kelkar, Prabhakar M.; Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Synthesis of 3-Alkyliden-2,3-Dihydro-4-Quinolones
  作者：Esther Raga、Marcos Escolano、Javier Torres、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201801490

  日期：2019.3.5

  The synthesis of 3‐alkyliden‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones has been accomplished in a domino fashion through a three‐step sequence that comprised an initial aza‐Baylis‐Hillman reaction, followed by a 1,3‐rearrangement and an intramolecular amination. Starting from readily available aryl vinyl ketones and N‐tosyl imines, the reaction with PPh3, CsOAc and CuI in CH3CN gave rise, in good overall yields, to

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。
• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——
• KELKAR P. M.; SANGWAN N. K.; RASTOGI S. N.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1980, B, 19, NO 4, 297-300
  作者：KELKAR P. M.、 SANGWAN N. K.、 RASTOGI S. N.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN, NARESH, K.;KELKAR, PRABHAKAR, M.;RASTOGI, SHRI, NIVAS;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 639-644
  作者：SANGWAN, NARESH, K.、KELKAR, PRABHAKAR, M.、RASTOGI, SHRI, NIVAS、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN NARESH K.; MALIK MANGEL S.; DHINDSA KULDIP SING, CHIM. ACTA TURC., 13,(1985) N 1, 129-134
  作者：SANGWAN NARESH K.、 MALIK MANGEL S.、 DHINDSA KULDIP SING

  DOI：——

  日期：——