2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methoxybenzene | 1056776-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1056776-19-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: JQDMODXHFWIRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methoxybenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-tosylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbopalladation/syn-Insertion Cascade toward a Pragmatic Synthesis of Aminated Polyheterocyclic 1,2-Benzothiazepine 1-Oxides
  作者：Zhiyuan Chen、Zhigang Huang、Longji Dai

  DOI：10.1055/a-1975-4377

  日期：2023.3

  synthesis of aminated tetracyclic 1,2-benzothiazepine 1-oxides bearing a highly fused medium-sized cyclic unit. An acetyl (Ac) group was found to be the optimal protecting group for sulfoximines to reduce the nucleophilic ability of the N atom, thus efficiently suppressing the formation of intramolecular 5-exo-dig cyclization side products. The transformation proceeds through a double syn-carbopalladation/annulation

  开发了钯催化的串联环化反应，它提供了具有高度稠合的中型环状单元的胺化四环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物的实用合成。发现乙酰基 (Ac) 是亚砜亚胺的最佳保护基团，可降低 N 原子的亲核能力，从而有效抑制分子内 5 - exo - dig环化副产物的形成。该转化通过双顺式-碳钯化/环化序列进行，以构建具有优异化学选择性和区域选择性的刚性四环碳-杂环骨架。
• A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles
  作者：Pei-Yuan Yao、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol801711p

  日期：2008.10.2

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.