5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21,22-dioxatetrapyrromethane | 303021-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21,22-dioxatetrapyrromethane
• 英文别名: 2-[3-[5-[3-[5-[3-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-3-yl]furan-2-yl]pentan-3-yl]furan-2-yl]pentan-3-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 303021-93-4
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₂
• 分子量: 474.687
• InChiKey: ZJSQPFQWKIHHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane 、 5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21,22-dioxatetrapyrromethane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2,2,7,7,12,12,17,17,22,22,27,27-Dodecaethyl-31,32,34,35-tetraoxa-33,36-diazaheptacyclo[26.2.1.13,6.18,11.113,16.118,21.123,26]hexatriaconta-1(30),3,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  超膨胀杯吡咯的便捷途径：杯状杯的合成

  摘要：

  通过“ 3 + 2”和“ 4 + 2”方法合成了含呋喃和吡咯的中烷基卟啉原样环状低聚物。5,5,10,10,15,15-六乙基-21，22-二氧杂四环甲烷甲烷与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃]的缩合导致形成环状六聚体和环状多德卡默。检查了催化剂，温度，无机添加剂，溶剂和反应浓度的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0063196
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethyldifurylmethane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21,22-dioxatetrapyrromethane
  参考文献：
  名称：

  膨胀杯[ n ]吡咯及其呋喃或噻吩类似物的合成

  摘要：

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00719-0

文献信息

• Convenient Route to Super-Expanded Calixpyrroles:  Synthesis of Calix[<i>n</i>]furano[<i>m</i>]pyrroles (<i>n</i> = 3, 4, 6, 8 and <i>m</i> = 2, 4)
  作者：Nagarajan Arumugam、Yong-Sung Jang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1021/ol0063196

  日期：2000.10.1

  meso-Alkylporphyrinogen-like cyclic oligomers containing furans and pyrroles have been synthesized by "3 + 2" and "4 + 2" approaches. Condensation of 5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21, 22-dioxatetrapyrromethane with 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha, alpha-dimethyl)furan] resulted in the formation of cyclic hexamer and cyclic dodcamer. Effects of catalysts, temperature, inorganic additives, solvent, and reaction

  通过“ 3 + 2”和“ 4 + 2”方法合成了含呋喃和吡咯的中烷基卟啉原样环状低聚物。5,5,10,10,15,15-六乙基-21，22-二氧杂四环甲烷甲烷与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃]的缩合导致形成环状六聚体和环状多德卡默。检查了催化剂，温度，无机添加剂，溶剂和反应浓度的影响。
• Synthesis of expanded calix[n]pyrroles and their furan or thiophene analogues
  作者：Arumugam Nagarajan、Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00719-0

  日期：2001.8

  gen-like mixed cyclic oligomers containing furans, pyrroles and thiophenes have been synthesized by ‘3+1’, ‘3+2’ and ‘3+ketone’ approaches. Condensation of 2,5-bis[1-methyl-1(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]furan with 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)furan or 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)thiophene resulted in the formation of the mixture of cyclic tetramer, cyclic octamer and cyclic hexamer possessing different

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。