1,9-bis[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane | 303021-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,9-bis[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane
• 英文别名: 5,5-diethyl-1,9-bis[(α-hydroxy-α,α-diethyl)methyl]difuran；1,9-di[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane；3-[5-[3-[5-(3-Hydroxypentan-3-yl)furan-2-yl]pentan-3-yl]furan-2-yl]pentan-3-ol
• CAS: 303021-90-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: QQOQHEYDSFUWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[1-ethyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-propyl]furan 、 1,9-bis[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到2,2,7,7,12,12,17,17,22,22-Decaethyl-26,27,29-trioxa-28,30-diazahexacyclo[21.2.1.13,6.18,11.113,16.118,21]triaconta-1(25),3,5,8,10,13,15,18,20,23-decaene
  参考文献：
  名称：

  Bithiophene-containing super-expanded calixpyrrole analogues

  摘要：

  Calixpyrrole-like mixed cyclic oligomers containing bithiophenes and pyrroles have been synthesized by condensing hybrid oligopyrrolic precursors. Condensation of 1,7-bis[(alpha-hydroxy-alpha,alpha-diethyl)bithiophene with oligopyrroles afforded a mixture of large cyclic oligomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02449-8
• 作为产物：
  描述：

  α,α-diethylfuran-2-methanol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,9-bis[(α,α-diethyl-α-hydroxy)methyl]-5,5-diethyldifurylmethane
  参考文献：
  名称：

  异杯[4]吡咯：呋喃，噻吩，噻唑或芴的掺入作为大环的一部分

  摘要：

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.170

文献信息

• Synthesis of expanded calix[n]pyrroles and their furan or thiophene analogues
  作者：Arumugam Nagarajan、Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00719-0

  日期：2001.8

  gen-like mixed cyclic oligomers containing furans, pyrroles and thiophenes have been synthesized by ‘3+1’, ‘3+2’ and ‘3+ketone’ approaches. Condensation of 2,5-bis[1-methyl-1(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]furan with 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)furan or 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)thiophene resulted in the formation of the mixture of cyclic tetramer, cyclic octamer and cyclic hexamer possessing different

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。
• Convenient Route to Super-Expanded Calixpyrroles:  Synthesis of Calix[<i>n</i>]furano[<i>m</i>]pyrroles (<i>n</i> = 3, 4, 6, 8 and <i>m</i> = 2, 4)
  作者：Nagarajan Arumugam、Yong-Sung Jang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1021/ol0063196

  日期：2000.10.1

  meso-Alkylporphyrinogen-like cyclic oligomers containing furans and pyrroles have been synthesized by "3 + 2" and "4 + 2" approaches. Condensation of 5,5,10,10,15,15-hexaethyl-21, 22-dioxatetrapyrromethane with 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha, alpha-dimethyl)furan] resulted in the formation of cyclic hexamer and cyclic dodcamer. Effects of catalysts, temperature, inorganic additives, solvent, and reaction

  通过“ 3 + 2”和“ 4 + 2”方法合成了含呋喃和吡咯的中烷基卟啉原样环状低聚物。5,5,10,10,15,15-六乙基-21，22-二氧杂四环甲烷甲烷与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃]的缩合导致形成环状六聚体和环状多德卡默。检查了催化剂，温度，无机添加剂，溶剂和反应浓度的影响。