1,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: Arzyqmblkverbu-uhfffaoysa-；3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ARZYQMBLKVERBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-but-3-enyl-3-methylindole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂芳基：2-溴吲哚的自由基环化反应

  摘要：

  描述了带有不饱和N-烷基的2-溴吲哚的合成和自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10423-9

文献信息

• Indole radical cyclisations: a rapid route to mitosenes
  作者：Adrian P. Dobbs、Keith Jones、Ken T. Veal

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00838-4

  日期：1995.7

  The syntheses and radical cyclisations of 2-bromoindoles carrying an unsaturated N-alkyl group is described.

  描述了带有不饱和N-烷基的2-溴吲哚的合成和自由基环化。
• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of N-Alkyl Indoles/Pyrroles with Alkylcarbene: Efficient Synthesis of Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Fei Hao、Kai Wu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201506418

  日期：2016.1.26

  A protocol on chemoselective cobalt(II) porphyrin‐catalyzed intramolecular cyclopropanation of N‐alkyl indoles/pyrroles with alkylcarbenes has been developed. The reaction enables the rapid construction of a range of nitrogen‐containing polycyclic compounds in moderate to high yields from readily accessible materials. These N‐containing polycyclic compounds can be converted into a variety of N‐heterocycles

  已开发出一种化学选择性的钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯与烷基卡宾的分子内环丙烷化的方案。该反应可以从容易获得的材料中以中等到高收率快速构建一系列含氮多环化合物。这些含氮多环化合物可以转化为具有潜在合成和生物学意义的各种N杂环。与它们的N-甲苯磺酰hydr相比，使用大体积的N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基作为卡宾前体，可使环丙烷化反应在较温和的条件下进行。

表征谱图