2-(4-cyanophenyl)-N,N-diphenylacetamide | 79149-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-N,N-diphenylacetamide
• 英文别名: 4-cyanophenyl-N,N-diphenylacetamide
• CAS: 79149-53-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: JNCAHGZYHPVDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-N,N-diphenylacetamide 在 三乙胺 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-(4-carbamothioylphenyl)-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Eppner, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 5, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙酸 、 二苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体π共轭的烯胺：酰胺官能团兼容的合成及其光吸收和光致发光特性。

  摘要：

  铱催化酰胺和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）合成烯胺的高官能团相容性实现了一系列供体（D）-π-受体（A）-共轭烯胺的轻松获得，其中烯胺起供体官能团的作用。含有可还原官能团（例如卤素，羰基和硝基）的酰胺前体与TMDS反应，以高收率得到相应的烯胺。在大多数情况下，发生酰胺基团的化学选择性氢硅烷还原反应，而其他可还原基团则保持完整。使用紫外可见光谱和荧光光谱确定了所得D-π-A共轭烯胺的吸收和发射性质，包括溶剂变色行为，它提供了对CH ＝ CHNPh2基团的供体性质和D-π-A共轭烯胺作为荧光染料的光功能性质的理解。p-ZC6H4CH═CHNPh2的最大吸收波长（λabs）可从p-ZC6H4NPh2的λabs预测，这得到密度泛函理论计算的支持。一些D-π-A-缀合的烯胺显示荧光，具有中等的荧光量子产率（Φf1）。令人感兴趣的是包含硝基的通常发射的π-共轭烯胺，其通常表现为强荧光猝灭剂

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02267

文献信息

• ENAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20200087245A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Provided are a donor-acceptor type compound having a novel structure and its use. An enamine compound represented by general formula (1) (in the formula: R 1 represents an electron-withdrawing group; A represents a divalent aromatic hydrocarbon group which may contain a substituent, a divalent aromatic heterocyclic group which may contain a substituent or a divalent unsaturated aliphatic hydrocarbon group which may contain a substituent; R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may contain a substituent; R 3 and R 4 are the same or different from each other and represent an aromatic hydrocarbon group which may contain a substituent or an aromatic heterocyclic group which may contain a substituent, or R 3 and R 4 together form an optionally substituted bicyclic aromatic heterocyclic group containing two or more nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen atom or a sulfur atom, or a tricyclic aromatic heterocyclic group which may contain a substituent; and R 2 and A, or R 2 and R 3 may together form a cyclic structure).

  提供一种具有新颖结构的给受体型化合物及其用途。一种由通式（1）表示的恩胺化合物（在该式中：R1代表电子吸引基团；A代表可能含有取代基的二价芳香烃基团、可能含有取代基的二价芳香杂环基团或可能含有取代基的二价不饱和脂肪烃基团；R2代表氢原子或可能含有取代基的烃基团；R3和R4彼此相同或不同，代表可能含有取代基的芳香烃基团或可能含有取代基的芳香杂环基团，或R3和R4一起形成一个含有两个或更多个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或一个硫原子的可选择取代的二环芳香杂环基团，或可能含有取代基的三环芳香杂环基团；以及R2和A，或R2和R3可能一起形成一个环状结构）。