2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)-4-O-[(2,4,6-triisopropylbenzene)sulfonyl]uridine | 944148-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)-4-O-[(2,4,6-triisopropylbenzene)sulfonyl]uridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[2-oxo-4-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxypyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 944148-98-5
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₉S
• 分子量: 730.879
• InChiKey: USGFTCAMYJWHPZ-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)-4-O-[(2,4,6-triisopropylbenzene)sulfonyl]uridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-[1-(2'-deoxy-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinon-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965935
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2'-脱氧-3',5'-二-O-(4-甲基苯甲酰)尿苷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 以86%的产率得到2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-toluoyl)-4-O-[(2,4,6-triisopropylbenzene)sulfonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  在钯催化下，锡和锌亲核物与嘧啶核苷的芳基磺酸盐发生了交叉偶联反应，生成了多种 4-C 取代的嘧啶核苷。这种方法还可以构建含有 (6-4) DNA 光变碳骨架的嘧啶-嘧啶酮二核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965935