meso-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane | 786712-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]ethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 786712-30-9
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂O₄S₂
• 分子量: 745.103
• InChiKey: FBJDMEZWJAXCFF-ZRKBJOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 meso-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到(1R,2S)-N-allyl-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Desymmetrization of meso-Diamide Derivatives through Enantioselective N-Allylation with a Chiral π-Allyl Pd Catalyst: Improvement and Reversal of the Enantioselectivity

  摘要：

  [GRAPHICS]In the presence of the Trost ligands-Pd catalysts, N-monoallylation of bis(2,4,6-triisopropylbenzne)sulfonylamides derived from mesa-1,2-diamines proceeds with good to excellent enantioselectivity (85-96% ee) to give asymmetric desymmetrization products. Under the same conditions, in the reaction with meso-bistolunesulfonylamide derivatives, reversal of the enantioselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/jo052488y
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到meso-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  使用手性pi-烯丙基Pd催化剂通过对映选择性N-烯丙基化催化合成邻位二胺衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性pi-烯丙基-Pd催化剂对中邻位二胺双三酰胺进行N-单烯丙基化反应（对映体选择性高达90％ee），以高收率得到脱对称产物。在短时间内将产物转化为已知的σ受体激动剂。此外，本发明的催化不对称N-烯丙基化被用于消旋二酰胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol048498n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diamide Derivatives through Enantioselective <i>N</i>-Allylation with a Chiral π-Allyl Pd Catalyst: Improvement and Reversal of the Enantioselectivity
  作者：Osamu Kitagawa、Shinichi Matsuo、Kanako Yotsumoto、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo052488y

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of the Trost ligands-Pd catalysts, N-monoallylation of bis(2,4,6-triisopropylbenzne)sulfonylamides derived from mesa-1,2-diamines proceeds with good to excellent enantioselectivity (85-96% ee) to give asymmetric desymmetrization products. Under the same conditions, in the reaction with meso-bistolunesulfonylamide derivatives, reversal of the enantioselectivity is observed.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinal Diamine Derivatives through Enantioselective <i>N</i>-Allylation Using Chiral π-Allyl Pd-Catalyst
  作者：Osamu Kitagawa、Kanako Yotsumoto、Mitsuteru Kohriyama、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ol048498n

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] N-monoallylation of meso-vicinal diamine bistrisylamides using a chiral pi-allyl-Pd catalyst proceeded in an enantioselective manner (up to 90% ee) to give desymmetrization products in good yields. The product was converted to the known sigma-receptor agonist in short steps. In addition, the present catalytic asymmetric N-allylation was applied to kinetic resolution of racemic-diamide

  [反应：见正文]使用手性pi-烯丙基-Pd催化剂对中邻位二胺双三酰胺进行N-单烯丙基化反应（对映体选择性高达90％ee），以高收率得到脱对称产物。在短时间内将产物转化为已知的σ受体激动剂。此外，本发明的催化不对称N-烯丙基化被用于消旋二酰胺的动力学拆分。