5-acetoxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin | 88223-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin
• CAS: 88223-86-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: WTFSNEVFZCBBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 nordentatin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of the coumarins, nordentatin, dentatin and clausarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94531-3
• 作为产物：
  描述：

  5-prenyloxyseselin 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到5-acetoxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82439-x

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Coumarin Derivatives and Nordentatin
  作者：Pawantree Promsuwan、Chavi Yenjai

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13687

  日期：——

  Nordentatin and 10 coumarin derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity. Compounds 6, 7, 9 and 13 showed cytotoxicity against the NCI-H187 cell line with IC50 value ranging of 3-7 μg/mL. Among synthesized coumarins, compounds 4 and 13 demonstrated cytotoxicity against the KB cell line with IC50 values of 3.94 and 6.44 μg/mL, respectively. Fortunately, coumarins 4 and 7 may be one of the new lead compounds for the development of anticancer agents due to reason that they showed weak and inactive against normal cells.

  合成了Nordentatin和10种香豆素衍生物并对其细胞毒性进行了评估。化合物6、7、9和13对NCI-H187细胞系表现出细胞毒性，IC50值在3-7 μg/mL范围内。在合成的香豆素中，化合物4和13对KB细胞系显示出细胞毒性，分别为3.94和6.44 μg/mL的IC50值。幸运的是，由于香豆素4和7对正常细胞表现出微弱的活性或无活性，它们可能成为开发抗癌药物的新型先导化合物之一。