(1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-chlorouracil | 634905-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-chlorouracil
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-5-chloropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 634905-47-8
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 370.833
• InChiKey: AASKVSQPCFKJGN-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-chlorouracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-5-chlorocytosine
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-((3aS,4R,6aR)-6-tert-butoxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-5-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以397 mg的产率得到(1'S,2'R,3'S)-(-)-1-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v